Méthacrylate de butyle
| Méthacrylate de butyle | |
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| Structure du méthacrylate de butyle | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2-méthylprop-2-énoate de butyle |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.002.378 |
| No CE | 202-615-1 |
| No RTECS | OZ3675000 |
| PubChem | 7354 |
| ChEBI | 180322 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide inflammable incolore à l'odeur d'ester susceptible de former des mélanges explosifs avec l'air au-dessus de son point d'éclair[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | CH2=C(CH3)COO(CH2)3CH3 |
| Masse molaire[2] | 142,195 6 ± 0,008 g/mol C 67,57 %, H 9,92 %, O 22,5 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −75 °C[1] |
| T° ébullition | 163 °C[1] |
| Solubilité | 0,36 g/L[1] à 25 °C |
| Masse volumique | 0,89 g/cm3[1] à 20 °C |
| T° d'auto-inflammation | 290 °C[1] |
| Point d’éclair | 50 °C[1] |
| Limites d’explosivité dans l’air | entre 0,96 % (56 g/m3) et 8 % en volume à 70 °C[1] |
| Pression de vapeur saturante | 3 hPa[1] à 20 °C |
| Précautions | |
| SGH[1] | |
  Attention |
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| NFPA 704[3] | |
| Transport[1] | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 16 000 mg/kg (souris, oral)[1] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le méthacrylate de butyle est un composé chimique de formule CH2=C(CH3)COOCH2CH2CH2CH3. C'est l'ester d'acide méthacrylique CH2=C(CH3)COOH et de n-butanol CH3CH2CH2CH2OH. Il se présente sous la forme d'un liquide inflammable incolore à l'odeur désagréable très peu soluble dans l'eau. Ses vapeurs sont susceptibles de former des mélanges explosifs avec l'air. Il se décompose sous l'effet de la chaleur. Il tend à polymériser, avec une enthalpie de polymérisation de −60 kJ/mol ou −422 kJ/kg[4], de sorte qu'il est distribué avec des stabilisants, dont l'efficacité décroît avec la température et avec le temps.
Le méthacrylate de butyle peut être obtenu en faisant réagir de l'acide méthacrylique ou du méthacrylate de méthyle CH2=C(CH3)COOCH3 avec du n-butanol[5].
C'est un monomère utilisé pour produire des polymères incorporés dans des peintures, les revêtements, des résines, des adhésifs, des toners, des encres ou encore des additifs pour produits dentaires et médicaux[3].
Notes et références[modifier | modifier le code]
- Entrée « n-Butyl methacrylate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 14 avril 2022 (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « Fiche du composé n-Butyl methacrylate, 99%, stab. with 15-20 ppm 4-methoxyphenol », sur Alfa Aesar (consulté le ).
- (en) J. Brandrup, E. H. Immergut, E. A. Grulke, A. Abe et D. R. Bloch, Polymer Handbook, 4e éd., Wiley-VCH, 2003, p. II/369. (ISBN 978-0-471-47936-9)
- (en) Richard J. Lewis Sr., Hawley's Condensed Chemical Dictionary, 15e éd., John Wiley & Sons, New York, 2007, p. 201. (ISBN 978-0471768654)
